袁绍不光家世显赫，人也非常漂亮，而且也决定让同是帅哥的儿子做自己的继承人。与袁绍相比，曹操的相貌就不占优势了，历史记载曹操身材短小，皮肤黝黑。曹操做了魏王之后，匈奴派使者来朝见，曹操担心自己长得不好看，“不足以雄远国”，就让大帅哥崔琰穿上魏王的衣服，自己则一身侍卫的行头，站在崔琰身边。匈奴使者说：“魏王果然一表人才”。由此可见曹操对自己的长相并不自信。
其次，袁绍的仕途起点也比曹操和刘备要高，袁绍刚出道就做了职位很高的中军校尉，曹操出道时只做了一个洛阳北部尉，刘备诛杀黄巾叛逆有功，也才被封了一个小小的安喜县尉。综上所述袁绍占据了各方面的优势，然而《三国志》的作者陈寿却说袁绍是“漂亮的草包”，还把袁绍和同为漂亮草包的刘表列为一传。为何陈寿认为袁绍是一个草包呢？
背景介绍：袁绍虽出身官宦世家，但一开始袁绍也不愿意去当官，而是学习战国四君子在家里养大量门客和谋士，袁绍的这一举动被东汉的“国安局”给盯上了，皇帝让袁绍的叔叔袁隗劝袁绍解散门客和谋士，以免给袁氏家族带来灭门之祸。解散门客后成为光杆司令的袁绍，就来到了大将军何进麾下效力，做了中军校尉。可袁绍给老板何进出了一个馊主意，什么馊主意呢？何进想彻底清除宦官十常侍的势力，又碍于妹妹何太后的阻挡，整日茶饭不思。袁绍见何进如此状态，便说：“大将军可以召外兵进京勤王，从而彻底剿灭十常侍”。何进觉得这个主意不错，就召董卓带兵进京勤王，董卓还未走到京城，何进就成了宦官的“刀下之鬼”。袁绍就这样把老板何进给忽悠死了，不仅如此，袁绍还打破了政局平稳的状态（大将军何进死了），让董卓攫取最高权力，从而使董卓成功更换皇帝，杀死少帝及何太后，屠戮百官，残害百姓，致使生灵涂炭，社稷垂危。这所有的原因都是拜袁绍所赐，袁绍的政治水准真是太低了！
其实董卓在换皇帝的过程中，也遭遇了两人的强烈反对。第一次被丁原反对，丁原因为义子吕布的保护从董卓的“鸿门宴”全身而退。可董卓立刻让李肃带着赤兔马和金银珠宝去招降和诱惑吕布，吕布被董卓招降，并杀了义父丁原回报董卓的知遇之恩。
董卓第二次召集百官商量更换皇帝时，作为武将的袁绍鼓起了勇气反对董卓，随后快速逃离了现场。董卓本想全国通缉袁绍，后因谋士的建议，害怕袁氏家族树大根深，门生故吏遍天下；如果逼急了袁绍，害怕袁绍聚众反叛自己，遂封袁绍为渤海太守以安其心！
后来曹操也因为刺杀董卓未遂，而被董卓全国通缉。曹操逃脱后，矫诏首倡义兵，发文各处诸侯，天下纷纷响应，这就有了后面的十八路诸侯联军一起讨伐董卓。
大家公推袁绍为联军“总司令”，袁绍则下令其弟袁术总督粮草，令孙坚为先锋讨伐董卓。
原本以为十八路诸侯铁板一块，盟主袁绍领导有方，可以尽快消灭董卓。谁知？各路诸侯心怀鬼胎，先有济北相鲍忠以为董卓不堪一击，害怕被先锋孙坚抢了头功，暗自派弟弟鲍忠绕道去打击董卓，结果其弟被董卓部将华雄砍成两段惨死。后有袁术害怕先锋孙坚立功太多，迟迟不给孙坚供应粮草，致使孙坚被华雄打败，而且还痛失了一员大将。
其次诸侯们不仅自己没有本事，还看不起没有官职的英雄人物。华雄在叫阵，派出去的好几位将军都惨死了，此时关羽想要出战，诸侯一看关羽没有任何职务都纷纷呵斥于他，幸亏慧眼识英雄的曹操力荐，关二爷才得以“温酒斩华雄”威震华夏。华雄被除后，吕布又杀死了联军多位大将，无人能敌，最后还是刘，关，张三位兄弟同时出手才勉强和吕布打个平手。
盟主袁绍也是既无谋略，又无战争安排。其实曹操早在首倡义兵之时，就已经有了很周密的安排，很详细的计划。可作为盟主的袁绍对曹操不闻不问，即使曹操把自己的想法和规划对袁绍和盘托出，那也是泥牛入海，毫无用处。袁绍带领众多诸侯整天“日置酒高会”，就是整日开派对，喝的烂醉如泥，错过了很多最佳的战争时机。诸侯当中真正心怀天下，拼命和董卓作战的，就只有曹操和孙坚了（孙权的父亲）。曹操还在一次追赶董卓的战争中差点死掉，幸好部将曹洪把自己的战马让给了曹操。
最终整个诸侯联军在“竹篮打水一场空”中解散了，上天给了袁绍一次绝佳的机会，让他兴复汉室，名留青史，可这个机会还被袁绍糟蹋了。
整个在京城的袁氏家族成员因为袁绍对董卓的反叛，董卓害怕他们内外勾结，所以被下令灭族！
后面袁绍也和弟弟袁术撕破了脸皮，两人始终尿不到一个壶里，互相明争暗斗，远交近攻。袁术比袁绍更蠢，可袁术一直看不起袁绍，说“袁绍是小妾生的，是他们家的奴才”，亲兄弟不一起打虎，反道：“安外必先攘内”，遂被曹操逐个击破，统统予以消灭！
后面袁绍还干了一件蠢事，那就是重新拥立一个皇帝。因为董卓挟持汉献帝逃回了长安，袁绍一想到如今的皇帝是董卓拥立的就感到“无比恶心”，他自己又不敢打回长安解救汉献帝，但是又想师出有名，就找了一位刘姓皇室子孙，想拥他为帝，后面再推翻它自己当皇帝。
可袁绍的“司马昭之心”路人皆知，被拥立的那个刘姓皇室第一个不干，他对袁绍说：“你要继续逼我当皇帝，逼我谋反，我就死给你看”。这件事情最后也就泡汤了，但袁绍的狼子野心，公开让国家走向分裂的不齿行为也被公之于众了，主张国家统一的曹操就把袁绍视为眼中钉，列为第一个要消灭的对象。
而导致袁绍最终失败的是他发动了愚蠢的官渡之战，此时袁绍地盘大，军队多，实力强，号称“良将千员，谋士如云”。而反观曹操，则地盘小，军队少，实力弱。袁绍就想一口彻底吞并曹操，从而统一北部中国。可战争的结局却让人大跌眼镜，袁绍集团却被一举消灭，为何会发生如此情况？
袁绍不听谋士沮授和田丰之言，用兵冒进，想毕其功于一役，快速消灭曹操。谋士的建议是，袁绍实力强，粮草多，而曹操实力弱，粮草少，且运粮极其困难。我们应该和曹操打消耗战，具体的做法是：
（一）不着急让主力部队和曹操的主力部队决战，延长战争时间，从而消耗曹操的粮草和资源。等曹操粮草耗尽，军心涣散时再打击曹军。
（二）曹操亲率大军前来作战，大后方必定空虚，我们可以派军队去袭扰许都，看是否能抢回汉献帝（此时曹操已迎奉天子于许都），即使不成功也能让曹操分心，让曹操阵脚先乱起来。